Ну, вот, ты уговорил эту девчонку с сайта знакомств пообщаться в аське или чем ты там пользуешься. Он-лайн общение - это лучший способ научиться трепаться с женщинами, не нервничая и не выставляя себя полным идиотом на людях. Просто поприкалывайся и вперед.
Только не увязай в обычной болтовне. Поговорить о погоде, или о том, где она работает, можно и на вашем первом свидании.
Смысл разговора он-лайн - это получить номер телефона девушки и переходить на следующий этап отношений.
Вот пример разговора, который у меня был с девчонкой, которую я уговорил перейти на переписку в ICQ.
Я: Привет, зараза, как ты?
Она: Я не заразная.
Она: Ничего, чувствую себя лучше, как сам?
Я: Намного лучше.
Я: Ну, и когда ты мне купишь ту кружку пива?
Я: На этой неделе я занят, и вообще, хочу быть уверен, что ты полностью здорова и что не заразишь меня, усевшись слишком близко ко мне.
Она: Ха-ха-ха, да не заражу я тебя.
Я: Дай мне свой мобильник, и я позвоню тебе, когда не буду занят. Я хочу удостовериться, что ты не 59 летний мужик, к тому же толстый.
Она: Ну, да, как будто тебе будет разница, толстый он или нет.
Я: Кончай увиливать и дай мне номер… 
Она: ОК, 8-xxx-xxx-xxxx, только не приставай ко мне.
Я: Не волнуйся на этот счет. Ну вот, мне надо бежать, позвоню, как освобожусь.